YOSHIのネイティブフレーズ

この2つは、選ぶ本人の本気度などで使い分けます。
まず、choose は色々と考えた末に少数の中から一つを厳選するイメージです。

そうですねぇ、例えば車など大きな買い物をする時って、様々な選択肢の中から、コストやスペック、色などを考慮した上で車の候補を幾つかに絞りますよね。
その中からさらに悩みに悩んで、とうとう一つを choose します。
This is my fifth time coming to a car showroom and I’m ready to choose a car.
（車のショールームに訪れるのはこれで５回目なので、今日はいよいよ車を選びます。）

そう！　金額に限らず、本人にとって対象への気持ちが大きい場合に使います。家や車は、おいそれと買えませんよね。
一方の pick up は、もっとカジュアルな感覚になります。

例えば、スーパーに買い物に出かけて、今日のおかずは何にしようか特に決まっていないけど、とりあえず野菜やお惣菜を pick up するイメージです。
Can you go to the supermarket and pick up some vegetables?
（スーパーで野菜を適当に選んできてくれる？）
どちらかと言うと、選ぶというニュアンスよりも、たくさんある選択肢の中から目の前にある物を持ち上げる感覚です。
実際、pick up は持ち上げるという意味でもあります。

I can pick up this heavy box.（この重い箱を持ち上げられます。）
Please pick up the trash.（ゴミを拾ってください。）
日本でいう軽トラの事をアメリカでは pick up truck と表現します。
もちろん日本の軽トラよりも、ゴツイ／マッチョな感じですが。笑

話がそれてしまいましたが、本気な時は choose、瞬発力で選ぶなら pick up です。